Авторы книги выделяют три ключевых аргумента в диспутах о налогообложении: равный подход («equal treatment»), возможность платить («ability to pay») и компенсационный аргумент («compensatory»).
Концепция «равного подхода» выступает против прогрессивного налогообложения и подразумевает, что справедливой является система, где все граждане равны и должны платить один и тот же процент, — плоская шкала налогообложения.
Аргумент от возможности платить использовался для увеличения налогов на богатых несколько столетий, по крайне мере с 16 века. В 1500 году управляющий совет Флоренции ввел прогрессивный налог на доход с земли, известный как decima scalata (ступенчатая десятина). Этот налог был в центре споров и привлек внимание политического мыслителя Франческо Гвиччардини. Франческо в коротком тексте, который известен как La Decima Scalata, представил спор между двумя воображаемыми ораторами. Сам автор был противником этого налога, но, как предполагается, в тексте он изложил полностью доводы сторонников прогрессивного налогообложения. В сочинении сторонник прогрессивного налога в споре указывает, что равенство налогов не состоит в том, что каждый человек должен платить одинаковый для всех процент, а в том, что выплаты должны в одинаковой степени создавать сложности для плательщиков.
Следующим выделяющимся периодом в истории дебатов вокруг прогрессивного налогообложения является 18 век. Появление новых форм благосостояния оживило дебаты вокруг того, что стали называть «роскошью». Ряд людей рассматривали роскошь, как нежелательный элемент в обществе с точки зрения его развития. В центре дебатов был вопрос, должны ли предметы роскоши облагаться специальным налогом. Одним из противников роскоши и сторонником налога на роскошь был Жан-Жак Руссо. В работе «О политической экономии» он пишет:
«Если всё это тщательно собрать воедино, то мы обнаружим, что для того, чтобы обложение было справедливым и действительно пропорциональным, оно должно производиться не только в соответствии с размером имущества плательщиков, а на основе сложного соотношения различий в их положении и излишков их имуществ».
Как и сторонники decimal scalata, Руссо явно использует аргумент «возможность платить» как критерий справедливости.
Адам Смит также не остался в стороне от дебатов восемнадцатого века вокруг налогообложения роскоши. И он также использует аргумент от возможности платить, защищая идею более прогрессивных налогов на ренту домов:
«Предметы первой необходимости составляют главный расход бедняков. Им трудно доставать пищу, и большая часть их скромного дохода затрачивается на приобретение её. Предметы роскоши и суетности вызывают главный расход богатых, а великолепный дом ещё украшает и выставляет в наиболее выгодном свете все другие предметы роскоши и суетные украшения, которыми они обладают. Поэтому налог на наёмную плату должен, по общему правилу, ложиться наибольшей тяжестью на богатых, и в такого рода неравномерности нет, пожалуй, ничего особенно несправедливого. Отнюдь не несправедливо, чтобы богатые участвовали в государственных расходах не только пропорционально своему доходу, но и несколько бóльшей долей».
На протяжении нескольких столетий в дебатах о налогах противники прогрессивного налогообложения применяли по сути один и тот же контраргумент. Флорентийские критики прогрессивного налогообложения в 16 веке указывали на то, что богатые могут заслуживать больших денег, поскольку заработали это. Ещё столетием ранее Маттео Пальмиери в его Della Vita Civile («О гражданской жизни») указывал, что у богатых больше денег, поскольку они более умелы и трудолюбивы.
Ещё позже, в 19 веке, Джон Стюарт Милль в труде «О представительном правлении» написал, что «равенство жертвы» должно быть принципиальной целью налоговой политики. Далее Милль поднял вопрос: подразумевает ли равенство жертвы пропорциональную или прогрессивную шкалу налогов?
Милль дал двойственный ответ. С одной стороны он допускал, что доктрина «возможность платить» справедлива в той степени, в какой предметы первой необходимости и роскошь рассматриваются по-разному. Милль выступал за план, ранее предложенный Джереми Бентамом, основателем утилитаризма, согласно которому прожиточный минимум не должен облагаться налогами, а доходы свыше должны облагаться пропорционально. Как указывал Милль, очевидно, что 100 фунтов, взятых из 1000 фунтов, является более тяжелым налоговым бременем, чем 1000 фунтов из 10 000, но невозможно решить с необходимой для законодателей степенью определённости, как эту разницу бремени определить.
Маржинальная революция в экономике во второй половине 19 века привела к тому, что «равенство жертвы» стало синонимом доктрины «возможностиь платить» благодаря теории полезности. В работе Фрэнсиса Эджуорта «Простая теория налогообложения», опубликованной в 1897 году, закон уменьшающейся предельной полезности был применён к прогрессивному налогообложению. Ещё одним важным шагом благодаря Артуру Пигу, отцу современной экономической теории благосостояния, был уход от интерпретации «равенства жертвы» как критерия справедливости. Вместо следования идее, что каждый человек должен подвергаться одинаковой или пропорциональной потере полезности от налогообложения, в центре стала минимизация общих потерь общества. В результате возникла идея «равной предельной жертвы». Работы Эджуорта и Пигу представляют собой апогей доктрины «возможности платить».
Но несмотря на развитие этих теорий, в экономической науке диспуты вокруг концепции «возможностиь платить» сохранились. Критики концепции говорили на разных языках и в разные столетия, но указывали по сути на одну и ту же проблему. Как указали Уолтер Блу и Гарри Калвен в своей работе «Нелегкое дело для прогрессивного налогообложения», вышедшей в 1952 году, убедительность аргументов в пользу прогрессивного налогообложения зависит от того, удаётся ли показать, что изначальное распределение доходов и имущества является несправедливым. Применение доктрины «возможность платить» остаётся спорным и, как указывают авторы книги «Налогообложение богатых», значительному увеличению прогрессивности налогообложения в 20 веке способствовал именно «компенсационный» аргумент.
Компенсационная теория подразумевает, что налоги на богатых должны компенсировать разницу в привилегиях, получаемых богатыми от государства. Например, ещё в 19 веке Джон Стюарт Милль указывал, что косвенные налоги (прим. авт. — налог на товары и услуги, устанавливаемый в виде надбавки к цене или тарифу) особенно падают на бедных и средний класс, поэтому справедливой будет система налогов на доходы, которая не облагает низкие доходы.
«Компенсационный» аргумент также стоит на шаткой основе. Например, экономист Эдвин Селигмен указывал, что компенсационную теорию можно приложить к любым действиям правительства, которые влияют на доходы, но, однако, очевидно, что попытки сделать оценки безнадежны. На еще одну проблему указал Сен-Ламбер. Если государство создало несправедливое неравенство через разного рода привилегии, в этом случае логичнее убрать источники этого неравенства, чем компенсировать через налоги. И до определенного момента времени «компенсационный» аргумент имел малую силу — максимальная ставка на доходы была на сравнительно низком уровне.